Девід Вагнер - дитя дев'яностих. Але він захоплений телевізійним шоу "Плезантвіль", де дія відбувається в 50-ті роки в невеликому однойменному містечку, де всі шикарні, веселі і непорочні, і життя на диво приємне. Заворожений цим утопічним світом, Девід уявляє себе в "Плезантвілі", де він нарешті позбавився б від своєї навіженої і схибленої на парубках сестри Дженніфер.