Головна героїня картини – юна дівчина на ім'я Лілі, яка приїхала з віддаленого штату США до великого міста. Ціль її переїзду – продовжити навчання малюванню. Лілі швидко знаходить собі одного залицяльника, але при цьому підкорює серця ще кількох чоловіків. Знайдений щоденник змінить усе раз і назавше: і Лілі, і її подальше життя. Дівчина Айві, володарка щоденника, вилила в ньому свою душу і бажання бути фатальною жінкою… «Розбивати серця і відкривати чоловікам темні, погані місця, в яких вони не бували», – фантазії Айві – Лілі серйозно має намір втілити в життя, опинившись під глибоким враженням від прочитаного. Першим «піддослідним» стане один з викладачів художньої школи… Але чи буде він останнім? Напевно ні.
Красуня Джоанна страждає від відсутності інтересу до неї, як до жінки, у чоловіка. Так як Девід продовжує ігнорувати її сексуальні потреби, Джоан звертається до інших чоловіків задоволення своїх бажань. Коли Девід застає її з коханцем, те, що він бачить, надзвичайно його збуджує і розпалює все сильнішу пристрасть до дружини. Але зростаюча сексуальна розкутість Джоан затягує її глибше і глибше в чуттєвий клубок жорстокості, пристрасті і найбезсоромнішого задоволення тваринних інстинктів.
Джейк Вінтерс (Девід Духовний), архітектор і містобудівник, готується до весілля зі своєю нареченою, успішною дизайнеркою інтер'єрів Алекс (Бріжит Бако). Однак Джейк не знає, що у пригніченої почуттям провини Алекс триває бурхливий роман з мачо-будівельником і за сумісництвом продавцем взуття Томом (Біллі Уерт). Відчайдушно розриваючись між двома коханими, Алекс веде хроніку їхніх стосунків у своєму щоденнику. Після того, як вона накладає на себе руки, зневірений Джейк знаходить щоденник, що відкриває йому очі, і вступає з Томом у жорстоку конфронтацію, яка не залишає жодному з них емоційної розв'язки. Намагаючись зрозуміти жінок і власне горе, Джейк розміщує анонімні оголошення в газетах, заохочуючи жінок ділитися з ним своїми еротичними таємницями поштою, і таким чином закладає основу для серіалу "Щоденники червоних черевиків".
Алан і Уенді - звична подружня пара, але з однією проблемою: вони більше не влаштовують один одного в ліжку. Книги, консультації і іграшки з секс-шопів не спрацьовують. Все змінює знайомство по оголошенню з Джеком і Луїзою, що обожнюють жити «на всю катушку». Піддавшися їх домовленостям, подружжя погоджується влаштувати побачення учотирьох.
Те, що їм вдалося випробувати вони не могли і уявити навіть в найсміливіших фантазіях. Поставивши «експеримент», Алан і Уенді вирішує повернутися до нормального сімейного життя.
Самотня домогосподарка, яку ігнорує чоловік, знаходить емоційний вихід у телефонній розмові з незнайомцем. Спочатку це здається безневинною грою, але поступово розмови стають дедалі інтимнішими. Вона відкриває в собі приховані бажання та потребу в увазі, якої їй бракує в шлюбі. Її подвійне життя між реальністю та фантазією починає руйнувати звичний побут. Історія досліджує самотність, спокусу та психологічні наслідки емоційної ізоляції.
